जिमी वैलेंटाइन को जेल की सजा चोरी के आरोप के कारण हुई थी। जिमी वेलेंटाइन पर यह आरोप था कि उसने एक बैंक में चोरी की की थी। उसने स्प्रिंगफील्ड में बैंक में सेंध लगाई थी। इसी आरोप के कारण उसे गिरफ्तार कर लिया गया और उसे 4 वर्ष की सजा हुई।
‘ओ हेनरी’ द्वारा लिखित कहानी ‘ओ जिम्मी वेलेंटाइन’ (Alias Jimmy Valentine) में जिम्मी वेलेंटाइन एक पेशेवर चोर था। उसे बैंक में सेंध लगाने की चोरी के आरोप में गिरफ्तार किया गया था और से 4 साल की सजा हुई थी। अपनी सजा के दौरान जेल में उसकी मुलाकात जेल के एक वार्डन से हुई। जेल के वार्डन ने उसकी तिजोरी आदि तोड़ने की प्रतिभा को पहचान लिया और उसने जिमी को जेल में काम करने की पेशकश की। जिम इस बात पर सहमत हो गया और उसने अपनी प्रतिभा और कौशल का उपयोग जेल में कैदियों से जब्त की गई तिजोरियों को तोड़ने के लिए किया। 4 साल बाद जिम्मी वेलेंटाइन की रिहाई हो गई और वह छोटी सी नौकरी करके अपना जीवन जीने लगा।